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以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成...

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問題詳情:

以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成路線如圖:

以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成...

已知:ⅰ.A、B為烴,其中A的產量可作為石油化工水平的標誌;

ⅱ.以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第2張

回答下列問題:

(1)Z所含官能團名稱為___。

(2)B和Y的結構簡式為__、__。

(3)完成方程式:

①X→CH2OHCH2OH__。

②C→以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第3張__。

(4)滿足以下條件的以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第4張的同分異構體共有__種(不含立體異構),其中核磁共振*譜峯面積比為6:1:1的同分異構體的結構簡式為__。

a.能發生水解反應    b.能與*反應放出*氣   c.能發生銀鏡反應

(5)以乳*(以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第5張)和*醇為原料,其他無機試劑任選,設計合成以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第6張的路線:__。

【回答】

    (1). 碳碳雙鍵、羧基    (2). CH2=CH-CH3    (3). 以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第7張    (4). BrCH2CH2Br+2NaOH以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第8張CH2OHCH2OH+2NaBr(或其它合理*)    (5). 以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第9張    (6). 5    (7). HCOOC(OH)(CH3)2    (8). 以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第10張

【解析】

A的產量可作為石油化工水平的標誌,則A為CH2=CH2,由產物CH2OHCH2OH可逆推出X為A與鹵素單質加成的產物,可能為BrCH2CH2Br或ClCH2CH2Cl。由B的水化產物可逆推出B為CH2=CH-CH3,由以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第11張可逆推出Y為以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第12張,Z為以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第13張

【詳解】(1)Z的結構簡式為以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第14張,所含官能團名稱為碳碳雙鍵、羧基。*為:碳碳雙鍵、羧基;

(2)由以上推斷,可確定B和Y的結構簡式為CH2=CH-CH3、以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第15張。*為:CH2=CH-CH3;以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第16張

(3)①X為BrCH2CH2Br或ClCH2CH2Cl,在鹼*條件下水解生成CH2OHCH2OH的方程式為BrCH2CH2Br+2NaOH以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第17張CH2OHCH2OH+2NaBr。*為:BrCH2CH2Br+2NaOH以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第18張CH2OHCH2OH+2NaBr(或其它合理*);

②C→以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第19張的反應方程式為以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第20張

(4)滿足條件:a.能發生水解反應、b.能與*反應放出*氣、c.能發生銀鏡反應的以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第21張的同分異構體中,應含有HCOO-、-OH,所以其可能結構簡式為HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH2CH(CH3)OH、HCOOCH(OH)CH2CH3、HCOOC(OH)(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2OH共5種;其中核磁共振*譜峯面積比為6:1:1的同分異構體的結構簡式為HCOOC(OH)(CH3)2。*為:5;HCOOC(OH)(CH3)2;

(5)以乳*(以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第22張)和*醇為原料,先將乳*轉化為**以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第23張,再與HCN加成,在**條件下水解,生成以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第24張,然後發生消去反應,生成以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第25張,再加聚、酯化可得以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第26張,合成路線為:以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第27張。*為:以A、B、C為原料製取*物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成... 第28張

【點睛】推斷有機物時,我們常採用順推法或逆推法,利用已知物質的結構及未知物的分子式,藉助反應條件,確定未知分子中可能含有的官能團,結合分子式,確定其結構簡式。

知識點:烴的衍生物單元測試

題型:推斷題