化合物J是一種香料，可按如下路線合成：已知：i．A的核磁共振*譜有2組峯，峯面積之比為9:1；E為芳香烴。ii...

問題詳情：

化合物J是一種香料，可按如下路線合成：

已知：

i．A的核磁共振*譜有2組峯，峯面積之比為9:1；E為芳香烴。

ii．R-CH=CH2  R-CH2CH2OH

iii．同一個碳上連兩個羥基通常不穩定，易脱水形成碳氧雙鍵

iv．R1CHO+R2CH2CHO

試回答下列問題：

（1）A的化學名稱為____________，I中所含的含氧官能團為__________(填名稱)。

（2）反應②的反應類型為____________。

（3）H的分子式為_________________。

（4）H與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為_______________。

（5）滿足下列條件的I的同分異構體共有_____種(不含立體異構)。

①含有苯環和碳碳雙鍵

②能夠發生銀鏡反應和水解反應

寫出同分異構體中核磁共振*譜圖有5組峯，且峯面積之比為1:1:2:2:2的結構簡式：________。

（6）參照上述合成路線以乙醇和*醛為原料(無機試劑任選)，設計製備*烯*(CH2=CHCOOH)的合成路線。______

【回答】

【*】    (1). 異丁*或2—*基**    (2). 羧基    (3). 消去反應    (4). C9H8O    (5). +2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O    (6). 5    (7).     (8). CH3CH2OHCH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH

【解析】

【分析】

A是一種氣態*烴，核磁共振*譜只出現兩組峯且峯面積之比為9：1，説明A的結構簡式為(CH3)3CH，A與Cl2光照發生取代反應生成B(C4H9Cl)，B在*氧化*醇溶液加熱條件下發生消去反應生成C為（CH3）2C=CH2，C發生已知ii的反應生成D為（CH3）2CHCH2OH；E為芳香烴，説明E為*苯，*苯與Cl2光照發生取代反應生成F為C6H5CHCl2，結合已知iii，F發生水解反應生成G為C6H5CHO，G發生已知iv的反應生成H為C6H5CH=CHCHO，H發生氧化反應生成I為C6H5CH=CHCOOH；D和I發生酯化反應生成J為C6H5CH=CHCOOCH2CH(CH3)2，據此解答。

【詳解】（1）根據上面的分析可知，A為(CH3)3CH，化學名稱為異丁*或2—*基**，I為C6H5CH=CHCOOH，I中所含的含氧官能團為羧基。

故*為：異丁*或2—*基**；羧基； （2）反應②為鹵代烴的消去反應，

故*為：消去反應；

（3）H為C6H5CH=CHCHO，分子式為C9H8O，

故*為：C9H8O；

（4）H為C6H5CH=CHCHO，H與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為，

故*為：；

（5）I為C6H5CH=CHCOOH，其同分異構體，同時具有以下特徵：①含有苯環和碳碳雙鍵    ②能夠發生銀鏡反應和水解反應，説明含有**形成的酯基，苯環上有一個取代基為HCOOCH=CH-或有2種，含有2個取代基為HCOO-、CH2=CH-，有鄰、間、對3種位置，共有5種結構，其中核磁共振*譜圖有5組峯，且峯面積之比為1:1:2:2:2的結構簡式為：，

故*為：5；；

（6）參照上述合成路線，若要製備*烯*(CH2=CHCOOH)，可先製得CH2=CHCHO，根據題中已知iv的反應，可用CH3CHO與HCHO反應制備CH2=CHCHO，而CH3CHO可用原料乙醇催化氧化製備，故合成路線設計為：CH3CH2OH  CH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH，

故*為：CH3CH2OH  CH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH。

【點睛】本題考查有機推斷及有機合成，關鍵是確定A的結構簡式，再結合反應條件推斷，熟練掌握官能團的*質與轉化是解題關鍵，（5）中限制條件同分異構體數目判斷為易錯點、難點。

知識點：烴的衍生物單元測試

題型：推斷題