問題詳情:
羥*香豆素是一種治療膽結石的*物,合成路線如下圖所示:
已知:
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烴基)
(1)A屬於芳香烴,其結構簡式是______________________。B中所含的官能團是________________。
(2)C→D的反應類型是___________________。
(3)E屬於脂類。僅以乙醇為有機原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出有關化學方程式:______________________________。
(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能團有和___________。
(5)以D和F為原料合成羥*香豆素分為三步反應,寫出有關化合物的結構簡式:
【回答】
【參考*】
(1),*基;(2)取代;(3)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O;(4);(5)D:,F :CH3CH2OOCCH2COCH3,中間產物1為:,中間產物2:
【參考解析】
(1)A是芳香烴,根據C的結構簡式,推出A中應含6個碳原子,即A為苯環,結構簡式為:,A→B發生取代反應,引入-NO2,因此B中官能團是*基;(2)根據C和D的分子式,兩個羥基取代氨基的位置,發生的反應是取代反應;(3)E屬於酯,是乙*乙酯,由乙醇和乙*通過酯化反應得到,即乙醇被氧化成乙*,發生酯化反應的方程式為:CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O;(4)根據原子守恆,推出F的分子式為C6H10O3,根據信息,以及羥*香豆素的結構簡式,推出F的結構簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3,除含有,還含有;(5)根據羥基香豆素的結構簡式,以及(2)的分析,C、D的氨基、羥基分別在苯環的間位,分別為、。F的結構簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3,F與D發生已知②反應生成中間產物1,中間產物1的結構簡式為:,再發生已知②的反應生成中間產物2:,然後發生消去反應脱水生成羥*香豆素。
知識點:高考試題
題型:推斷題