問題詳情:
鹽*非那嗪奈是一種用於治療缺氧*腦卒的新*,其合成路線如下:
(1)G中含氧官能團的名稱爲_______和____________。
(2)E→F的反應類型爲________。
(3)若不設計反應①和③,和反應生成D的同時,還會生成副產物X(分子式爲),寫出X的結構簡式_______。
(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式_______。
①分子中有兩個氨基直接與苯環相連,且能發生銀鏡反應
②能發生水解反應,其水解產物之一可與溶液發生顯*反應
③分子中有5種不同化學環境的*
(5)已知:,寫出以和爲原料製備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題幹)_________。
【回答】
羰基 酰*鍵(或肽鍵) 取代反應
【解析】
(1)根據常見官能團的結構和名稱分析判斷G中的含氧官能團;
(2)根據E→F反應前後結構的變化分析判斷反應類型;
(3)根據流程圖,中一個的H原子與中的Cl原子結合生成了HCl,其餘部分結合生成了D,若不設計反應①和③,D中的也可以與反應生成副產物X(分子式爲), 據此書寫X的結構簡式;
(4)C的分子式爲C13H16N2O2,①分子中有兩個氨基直接與苯環相連,且能發生銀鏡反應,②能發生水解反應,其水解產物之一可與溶液發生顯*反應,說明結構中含有兩個氨基、一個**酯基;③分子中有5種不同化學環境的*,說明結構具有較好的對稱*,結合C的不飽和度分析書寫滿足條件的C的同分異構體;
(5)根據題幹流程圖的提示,需要先合成,可以由氧化生成,再根據已知資訊合成即可。
【詳解】
(1)G()中的含氧官能團有羰基和酰*鍵(或肽鍵),故*爲:羰基;酰*鍵(或肽鍵);
(2)E→F反應過程中E分子結構中氨基上的H原子與ClCH2COCl中的Cl原子結合生成了HCl,其餘部分結合生成了F,該反應屬於取代反應,故*爲:取代反應;
(3)根據流程圖,中一個的H原子與中的Cl原子結合生成了HCl,其餘部分結合生成了D,若不設計反應①和③,和反應生成D的同時,D中的的H原子也與中的Cl原子結合生成了HCl,其餘部分結合生成副產物X(分子式爲), 因此X的結構簡式爲,故*爲:;
(4)C爲,不飽和度爲7,分子式爲C13H16N2O2,①分子中有兩個氨基直接與苯環相連,且能發生銀鏡反應,②能發生水解反應,其水解產物之一可與溶液發生顯*反應,說明結構中含有兩個氨基、一個**酯基;根據不飽和度,可能含有一個-C≡CH等不飽和結構,③分子中有5種不同化學環境的*,滿足條件的C的一種同分異構體可能爲等,故*爲:(或其他合理*);
(5) 以和爲原料製備,根據題幹流程圖中和反應生成的提示,需要合成,可以由氧化生成,再根據合成即可,因此合成路線爲,故*爲:。
【點睛】
本題的易錯點爲(4),要注意限制條件的正確解讀,難點爲(5),要注意充分利用題幹中B→C的提示。
知識點:同系物 同分異構體
題型:推斷題