有機物M是有機合成的重要中間體，製備M的一種合成路線如下（部分反應條件和試劑略去）：已知：①A分子的核磁共振*...

問題詳情：

有機物M是有機合成的重要中間體，製備M的一種合成路線如下（部分反應條件和試劑略去）：

已知：①A分子的核磁共振*譜中有3組峯；

②（NH2容易被氧化）；

③已知（CH3CO)2O的結構為：

④RCH2COOH

請回答下列問題：

（1）B的化學名稱為__________________________。

（2）C→D的反應類型是_____________，I的結構簡式為_________________________。

（3）F→G的化學方程式為__________________________________________。

（4）M不可能發生的反應為_____________（填選項字母）。

a．加成反應            b．氧化反應            c．取代反應            d．消去反應

（5）請寫出任意兩種滿足下列條件的E的同分異構體有________________、________________。

①能與FeCl3溶液發生顯*反應            ②能與NaHCO3反應            ③含有-NH2

（6）參照上述合成路線，以為原料（無機試劑任選），設計製備的合成路線：_______________________________________。

【回答】

【*】（共12分）

（1）（1分）*二醛    （2）（各1分）取代反應        （3）（2分）＋HOOCCHBrCOOH—→     ＋HBr    （4）（1分）d    （5）（2分）    或、、、等    （6）（4分）   

【解析】

【分析】

由有機物的轉化關係和A分子的核磁共振*譜中有3組峯可知，A為HOCH2 CH2 CH2OH，HOCH2 CH2 CH2OH催化氧化生成OHCCH2CHO，則B為OHCCH2CHO；OHCCH2CH催化氧化生成HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH與溴單質發生取代反應生成HOOCCHBrCOOH；由信息②可知，與鐵、鹽*發生還原反應生成，則F為；與乙*酐發生取代反應生成； 與HOOCCH2COOH發生取代反應生成； 與HOOCCHBrCOOH發生取代反應生成，則I為；由信息④可知，加熱生成；一定條件下反應生成。

【詳解】

（1）B的結構簡式為OHCCH2CHO，名稱為*二醛，故*為：*二醛；

（2）C→D的反應為HOOCCH2COOH與溴單質發生取代反應生成HOOCCHBrCOOH何溴化*；I的結構簡式為，故*為取代反應；：；

（3）F→G的反應為HOOCCHBrCOOH與發生取代反應生成和HBr，反應的化學的方程式為＋HOOCCHBrCOOH—→     ＋HBr，故*為：＋HOOCCHBrCOOH—→     ＋HBr；

（4）M的結構簡式為，分子中含有的官能團為*羥基、羧基和肽鍵。

a、M分子中含有苯環，一定條件下能與*氣發生加成反應，故正確；

b、M分子中含有*羥基，能與空氣中氧氣發生氧化反應而變粉紅*，故正確；

c．M分子中含有為*羥基、羧基和肽鍵，能與濃溴水、醇等取代反應，故正確；

d、M分子中不含有醇羥基和鹵素原子，不能發生消去反應，故錯誤；

d符合題意，故*為：d；

（5）由能與FeCl3溶液發生顯*反應，説明分子中含有*羥基；由能與NaHCO3反應，説明分子中含有羧基，由含有—NH2可知E的同分異構體可能有、、、、、等，故*為：；或、、、等；

（6）由逆推法可知，以為原料製備的反應依次為在*氧化*溶液*熱發生水解反應生成，發生催化氧化反應生成，發生信息②反應生成，一定條件下發生水解反應生成，合成路線如下：，故*為：

知識點：有機物的合成與推斷

題型：推斷題