问题详情:
以A、B两种烃为原料,合成治疗高血脂*物M的路线如下图所示(部分反应条件和试剂略去):
已知:①A的密度是同条件下H2密度的13倍;
②RClRCNRCOOH(R表示烃基);
③CCOOHCOOHR1R2R1CHCOOHR2(R1和R2表示烃基)。
请回答下列问题:
(1)B的化学名称为_____________,E中官能团的名称为_____________。
(2)A→C的反应类型为_____________。M分子的核磁共振*谱中有________组吸收峰。
(3)J→K的化学方程式为_____________。
(4)有机物N比L少三个“CH2”基团,同时满足下列条件的N的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基;
②能与FeCl3溶液发生显*反应;
③能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(5)参照上述合成路线和信息,以CClClCH3CH3和乙醇为原料(无机试剂任选),设计制备2-*基**乙酯的合成路线:_______。
【回答】
【*】 (1). 对二*苯(或1,4-二*苯) (2). 羧基 (3). 加成反应 (4). 10 (5). (6). 36 (7). CClClCH3CH3CCNCNCH3CH3CCOOHCOOHCH3CH3CH3CCH3HCOOHCH3CCH3HCOOCH2CH3
【解析】
【分析】
由题给信息可推知,A为CH≡CH,B为,C为,D为,E为,G为,K为
,L为,据此答题。
【详解】(1)B为,化学名称为对二*苯(或1,4-二*苯),E为,官能团的名称为羧基,故*为:对二*苯(或1,4-二*苯),羧基。
(2)A→C的反应为CH≡CH与HCl发生加成反应转化为的反应,M的结构简式为:,其核磁共振*谱中有10组吸收峰,故*为:加成反应,10。
(3)J→K为在稀硫*、加热条件下发生水解反应,可得其化学方程式为:
,故*为:
。
(4)L为,由题中所给信息,N比L少三个“CH2”基团,且其同分异构体中含有*羟基和羧基,苯环上有两个取代基,则先写丁基的结构简式,有4种,分别为:,再用-COOH取代每种丁基上的*原子,分别有4种,4种,3种,1种,进而将所得取代基连到含有*羟基的苯环上,又分别有邻、间、对三种结构,共(4+4+3+1)×3=36种,故*为:36。
(5)由逆推法可知,2-*基**乙酯可由2-*基**和乙醇发生酯化反应合成,应用题中已知信息,先转化为,再转化为,进一步转化为,综上可得合成路线为:
CClClCH3CH3CCNCNCH3CH3CCOOHCOOHCH3CH3CH3CCH3HCOOHCH3CCH3HCOOCH2CH3,故*为:CClClCH3CH3CCNCNCH3CH3CCOOHCOOHCH3CH3CH3CCH3HCOOHCH3CCH3HCOOCH2CH3。
【点睛】有机推断应以特征点为解题突破口,按照已知条件建立的知识结构,结合信息和相关知识进行推理、计算、排除干扰,最后做出正确推断。一般可采用顺推法、逆推法、多法结合推断,顺藤摸瓜,问题就迎刃而解了。
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题