问题详情:
福*美克是一种影响机体免疫力功能的*物,可通过以下方法合成:
回答下列问题:
(1)物质A的含氧官能团的名称为________;B→C属于________反应(填反应类型)。
(2)上述流程中设计A→B步骤的目的是_________;F分子*平面的原子最多有________个。
(3)D与银氨溶液发生反应的化学方程式为_____________________。
(4)福*美克具有多种同分异构体,写出其中符合下列条件的有机物的结构简式:________________________和________________________。
①含有—CONH2;②能与FeCl3溶液发生显*反应;③核磁共振*谱的吸收峰数目为4。
(5)参照上述合成路线和信息,以乙醇为原料(无机试剂任选),设计制 的合成路线。
【回答】
* (1)羟基、酯基 还原 (2)保护*羟基 15
解析 (1)根据物质A的结构简式,可知A的含氧官能团为羟基、酯基;有机化学中加*去氧的反应为还原反应,则B→C为还原反应。
(2)由整个反应流程可以看出,设计A→B步骤的目的是保护*羟基;根据F的结构可知,与苯环直接相连原子共平面,单键可以自由旋转,则与苯环相连的—OH可以与苯环共平面,同时苯环上的也可以与苯环共平面,故最多有15个原子共平面。
(4)由题意知,符合要求的有机物分子中既含有—CONH2,又含有*羟基,再根据核磁共振*谱有4组吸收峰,则符合要求的有机物结构简式为
。
(5)乙醇经氧化生成乙醛,根据合成路线D→E可知,乙醛与NaCN/NH3反应得到H2N—CH(CH3)CN,再根据合成路线F→福*美克可知,H2N—CH(CH3)CN在H2SO4/控制pH条件下可得到H2N—CH(CH3)COOH,H2N—CH(CH3)COOH通过分子间脱水成环即可得到目标产物。
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题