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有机物F是一种香料,其合成路线如图所示:
已知:Ⅰ.
Ⅱ.
(1)C的名称为________________,试剂X的结构简式为________________,步骤Ⅵ的反应类型为__________。
(2)步骤Ⅰ的反应条件为____________________________________________________。
(3)步骤Ⅳ 反应的化学方程式为_______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基,②能与FeCl3 溶液发生显*反应,③能发生水解反应和银镜反应)的E 的同分异构体有________种,其中核磁共振*谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为_______________________________________。
(5)依据题中信息,完成以为原料制取的合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(无机试剂一定要选银氨溶液,其他无机试剂任选)
合成路线示例如下:CH2==CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
【回答】
* (1)苯*醇 CH3CHClCOOH 取代(或酯化)反应
(2)Cl2、光照
(3)
(4)15
(5)
解析 (1)由A的分子式及产物F的结构简式可知A为,由F的结构简式可知C、E分别为,结合*苯经反应Ⅲ得可知,发生取代反应生成D,D为,根据已知信息Ⅱ可知,与CH3CHClCOOH反应生成E,则E为,X为CH3CHClCOOH,所以C为,*苯与*气在光照条件下反应生成B,B为,B发生水解反应生成C。
(1)由上述分析可知,C为,化学名称为苯*醇,试剂X为CH3CHClCOOH,反应Ⅵ为与在浓硫*作用下发生酯化反应生成F。
(3)步骤Ⅳ的反应为在*氧化*溶液中发生水解反应,该反应的化学方程式为:+2NaOH+NaBr+H2O。
(4)E的结构简式为,能与FeCl3溶液发生显*反应,说明含有*羟基,能发生水解反应和银镜反应,说明含有**形成的酯基,苯环上只有两个取代基,其中一个为—OH,另外一个取代基为:
—CH2CH2CH2OOCH、—CH(CH3)CH2OOCH、
—CH2CH(CH3)OOCH、—C(CH3)2OOCH、
—CH(CH2CH3)OOCH,各有邻、间、对3种结构,共有15种,其中核磁共振*谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为。
(5)依据题中信息,以为原料制取时,先由在催化剂作用下发生氧化反应生成醛,再进一步氧化生成羧*,最后与*气、红*作用得到,合成路线为:
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题