具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如下圖所示：已知：（以上R、R’、R’’代表*、*基或芳基等）(1)C...

問題詳情：

具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如下圖所示：

已知：

（以上R、R’、R’’代表*、*基或芳基等）

(1)C中官能團名稱爲__________，B的化學名稱爲____________。

(2)F的結構簡式爲___________，則與F具有相同官能團的同分異構體共_____種(考慮順反異構，不包含F)。

(3)由G生成H的化學方程式爲________________________，反應類型爲____________。

(4)下列說法正確的是________________(選填字母序號)。

a．由H生成M的反應是加成反應

b．可用**銀溶液鑑別B、C兩種物質

c．1 mol E最多可以與4 mol H2發生加成反應

d．1 mol M與足量NaOH溶液反應，消耗4 mo1 NaOH

(5)以乙烯爲起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑，寫出合成CH3CH=CHCH3的路線________________ (用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關係，箭頭上註明試劑和反應條件)。

【回答】

    (1). 溴原子、羧基    (2). 鄰*基苯**（或2-*基苯**）    (3).     (4). 5    (5).     (6). 消去反應    (7). ac    (8).

【解析】

根據流程圖，結合C的結構可知，A爲鄰二*苯()，氧化生成B，B爲鄰*基苯**()，B發生取代反應生成C，C與*醇發生酯化反應生成D，D爲，根據信息i，D與*醛反應生成E，E在*氧化*中水解後*化，生成F，F爲，根據信息ii，F與I2反應生成G，G爲，G發生消去反應生成H，H爲，根據信息iii，2個H反應生成M()。

(1)根據C的結構，C中官能團有溴原子、羧基，B爲鄰*基苯**()，故*爲：溴原子、羧基；鄰*基苯**；

(2)F的結構簡式爲，與F具有相同官能團的同分異構體有的間位和對位2種， CH2=C()COOH，-CH=CHCOOH(包括順反2種)，共5種，故*爲：；5；

(3) G發生消去反應生成H，反應化學方程式爲，故*爲： ；消去反應；

(4)a．根據H和M分子式之間的關係，由H生成M的反應是加成反應，故a正確；b．C不能電離出溴離子，不能用**銀溶液鑑別B、C兩種物質，故b錯誤；c．1 mol E中含有1mol苯環和1mol碳碳雙鍵，1molE最多可以與4 mol H2發生加成反應，故c正確；d．1 mol M含有2mol酯基，與足量NaOH溶液反應，消耗2 mo1 NaOH，故d錯誤；故選ac；

(5)以乙烯爲原料合成CH3CH=CHCH3。可以首先用乙烯與水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙烯再與溴化*加成生成溴乙*，根據信息i，乙醛與溴乙*採用即可。合成路線爲，故*爲：。

點晴：本題題幹給出了較多的信息，學生需要將題目給信息與已有知識進行重組並綜合運用是解答本題的關鍵。本題的易錯點是F的同分異構體數目的判斷，要注意包括順反異構，本題的難點是(5)的合成路線的設計。

知識點：烴的衍生物單元測試

題型：推斷題