利用木質纖維可合成*物中間體H，還能合成高分子化合物G，合成路線如下：已知：(1)A的化學名稱是

問題詳情：

利用木質纖維可合成*物中間體H，還能合成高分子化合物G，合成路線如下：

已知：

(1)A的化學名稱是________________。

(2)B的結構簡式是____________，由C生成D的反應類型為____________。

(3)化合物E的官能團為________________。

(4)F分子中處於同一平面的原子最多有________個。F生成G的化學反應方程式為________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)芳香化合物I為H的同分異構體，苯環上一*代物有兩種結構，1 mol I發生水解反應消耗2 mol NaOH，符合要求的同分異構體有________種，其中核磁共振*譜顯示有4種不同化學環境的*，峯面積比為6∶3∶2∶1的I的結構簡式為_____________________________。

(6)寫出用為原料製備的合成路線(其他試劑任選)_______________________

_________________________________________________________________________________________________________________________。

【回答】

*　(1)2­*基­1,3­丁二烯

(2)　氧化反應

(3)*原子、羧基

(4)17　

(5)10　、

(6)

解析　本題考查有機合成與推斷，意在考查考生運用有機化學基礎知識分析問題和解決問題的能力。(1)根據有機物的系統命名法可知，A的化學名稱是2­*基­1,3­丁二烯。

(2)結合題給信息①，B的結構簡式為；結合信息②，C的結構簡式為，根據F的結構簡式以及D生成H的反應條件，可知D為，故由C生成D的反應類型為氧化反應。

(3)D→E在光照的條件下發生取代反應，E的結構簡式為；E中含有的官能團為*原子、羧基。

(4)因苯環為平面正六邊形，所以直接與其相連的—CH2OH和—COOH上的碳原子與其在一個平面內，通過旋轉單鍵，—CH2OH中—OH上的原子可能與苯環共面，—COOH中所有原子可能與苯環共面，故F分子中處於同一平面的原子最多有17個；F通過縮聚反應生成高分子化合物G，其反應方程式為：

(5)H的結構簡式為，I為H的同分異構體且1 mol I發生水解反應消耗2 mol NaOH，説明I為*酯，苯環上一*代物有兩種結構，即苯環上只有兩種等效*，故符合條件的I的結構簡式為：、

，共10種，其中核磁共振*譜顯示有4種不同化學環境的*，峯面積比為6∶3∶2∶1的I結構簡式為或。

(6)加熱條件下，在*氧化*的醇溶液中發生消去反應生成，再結合信息②，在W2C作用下生成，最後在**高錳*鉀溶液中，將苯*醛氧化為，其合成路線為：

知識點：烴的衍生物單元測試

題型：推斷題