問題詳情:
苯基環丁烯*( PCBO)是一種十分活潑的反應物,可利用它的開環反應合成一系列多官能團化合物。近期我國科學家報道用PCBO與醛或*發生[4+2]環加成反應,合成了具有生物活*的多官能團化合物(E),部分合成路線如下:
已知如下信息:
回答下列問題:
(1)A的化學名稱是___________。
(2)B的結構簡式為___________。
(3)由C生成D所用的試別和反應條件為___________;該步反應中,若反應温度過高,C易發生脱羧反應,生成分子式為C8H8O2的副產物,該副產物的結構簡式為________。
(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱__________;E中手*碳(注:連有四個不同的原子或基團的碳)的個數為___________。
(5)M為C的一種同分異構體。已知:1 mol M與飽和碳***溶液充分反應能放出2 mol二氧化碳;M與**高錳*鉀溶液反應生成對苯二**。M的結構簡式為__________。
(6)對於,選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發生的[4+2]反應進行深入研究,R'對產率的影響見下表:
R' | —CH3 | —C2H5 | —CH2CH2C6H5 |
產率/% | 91 | 80 | 63 |
請找出規律,並解釋原因___________。
【回答】
2−羥基苯*醛(水楊醛) 乙醇、濃硫*/加熱 羥基、酯基 2 隨着R'體積增大,產率降低;原因是R'體積增大,位阻增大
【解析】
【分析】
根據合成路線分析可知,A()與CH3CHO在NaOH的水溶液中發生已知反應生成B,則B的結構簡式為,B被KMnO4氧化後再*化得到C(),C再與CH3CH2OH在濃硫*加熱的條件下發生酯化反應得到D(),D再反應得到E(),據此分析解答問題。
【詳解】
(1)A的結構簡式為,其名稱為2-羥基苯*醛(或水楊醛),故*為:2-羥基苯*醛(或水楊醛);
(2)根據上述分析可知,B的結構簡式為,故*為:;
(3)C與CH3CH2OH在濃硫*加熱的條件下發生酯化反應得到D(),即所用試劑為乙醇、濃硫*,反應條件為加熱;在該步反應中,若反應温度過高,根據副產物的分子式可知,C發生脱羧反應生成,故*為:乙醇、濃硫*/加熱;;
(4)化合物E的結構簡式為,分子中的含氧官能團為羥基和酯基,E中手*碳原子共有位置為的2個手*碳,故*為:羥基、酯基;2;
(5)M為C的一種同分異構體,1molM與飽和NaHCO3溶液反應能放出2mol二氧化碳,則M中含有兩個羧基(—COOH),又M與**高錳*鉀溶液溶液反應生成對二苯**,則M分子苯環上只有兩個取代基且處於對位,則M的結構簡式為,故*為:;
(6)由表格數據分析可得到規律,隨着取代基R′體積的增大,產物的產率降低,出現此規律的原因可能是因為R′體積增大,從而位阻增大,導致產率降低,故*為:隨着R′體積增大,產率降低;原因是R′體積增大,位阻增大。
知識點:乙* 羧*
題型:推斷題