化合物F是合成吲哚-2-*类*物的一种中间体，其合成路线如下： ()知：Ⅰ.Ⅱ. Ⅲ.Ar为芳基；X=Cl，B...

问题详情：

化合物F是合成吲哚-2-*类*物的一种中间体，其合成路线如下：

 ()

知：Ⅰ.

Ⅱ.  

Ⅲ.

Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。

回答下列问题：

(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。

(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。

(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。

(4)Br2和的反应与Br2和苯*的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。

【回答】

 (1).     (2). 及时蒸出产物(或增大乙*或乙醇的用量)    (3).     (4). 取代反应    (5). 羰基、酰*基    (6). CH3COCH2COOH    (7).     (8).

【解析】

【分析】

根据B的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A为CH3COOC2H5（乙*乙酯），有机物B经过碱*条件下水解再*化形成有机物C（），有机物C与SOCl2作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D（），有机物D与邻*苯*反应生成有机物E（），有机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（），据此分析。

【详解】(1)根据分析，有机物A为乙*乙酯，在实验室中用乙醇和乙*在浓硫*的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙*乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为；

(2)根据分析，C→D为和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰*基；

(3)根据分析，C结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为

(4)以苯*和H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯*与溴反应生成2,4,6—三溴苯*，再将2,4,6—三溴苯*与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物，反应的流程为

知识点：高考试题

题型：推断题