萜类化合物广泛分布于植物、昆虫及微生物体内，是多种香料和*物的主要成分。Ⅰ是一种萜类化合物，它的合成路线如下：...

问题详情：

萜类化合物广泛分布于植物、昆虫及微生物体内，是多种香料和*物的主要成分。Ⅰ是一种萜类化合物，它的合成路线如下：

已知：R、R’、R”烃基

回答下列问题：

（1）按官能团分类，A的类别是______________。

（2）A→C的反应类型是______________。

（3）C→D、E→F的化学方程式分别是______________、______________。

（4）写出下列物质的结构简式：B______________、H______________。

（5）F→G的反应中，乙*酐的作用______________。

（6）十九世纪末ach发现并提出了“异戊二烯法则”，即自然界中存在的萜类化合物均可以看作是异戊二烯的聚合体或衍生物，为表彰他对萜类化合物的开创*研究，1910年被授予诺贝尔化学奖。请以CH3CH2OH、CH3MgI为有机原料，结合题目所给信息，选用必要的无机试剂，补全异戊二烯（）的合成路线________________________

【回答】

【*】    (1). *    (2). 取代反应    (3). +CH3OH+H2O    (4). +H2O    (5).     (6).     (7). 保护*羟基不被氧化    (8).

【解析】

【分析】

由D的结构简式逆推可知C为，对比A、C的结构，结合信息I中取代反应，可推知B为；对比C、F的结构，结合反应条件与信息ⅱ、ⅲ，可知E为；对比F与I的结构简式，可知从F→I转化中F中*基为氧化为羧基转化为I，由于*羟基易被氧化，故F与乙*酐反应生成G，是为保护*羟基，G中*基氧化生成H，H发生水解反应、*化重新引入*羟基，故G为，H为；

(6)可以由发生消去反应得到，而可以由与CH3MgI发生题中信息(ⅱ)的反应，可以由发生催化氧化反应得到，结合给予的信息可知，可由与Br2发生加成反应，再水解得到。

【详解】(1)A含有*羟基，按官能团分类，A的类别是*类；

(2)A→C发生信息I中的取代反应生成C；

(3)C→D的化学方程式为：，E→F的化学方程式为：；

(4)由分析可知，B的结构简式为：，H的结构简为：；

(5)F→G的反应中，乙*酐的作用：保护*羟基，防止被氧化；

(6)可以由发生消去反应得到，而可以由与CH3MgI发生题中信息(ⅱ)的反应，可以由发生催化氧化反应得到，结合给予的信息可知，可由与Br2发生加成反应，再水解得到，则补全异戊二烯()的合成路线：。

【点睛】考查有机物的推断与合成，关键是对给予信息的理解，对比分析物质的结构进行分析判断，分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目守恒，并结合官能团的变化，设计合理合成路线。

知识点：烃的衍生物单元测试

题型：推断题