問題詳情：
有機物J 是我國自主成功研發的一類新*，它屬於酯類，分子中除苯環外還含有一個五元環。合成J的一種路線如下：
已知：RBr
RMgBr 
回答下列問題：
（1）B的結構簡式是________________。C的結構簡式是______________。
（2）D生成E的化學方程式為_________________。
（3）J的結構簡式是________________。
（4）根據C 
X，X的分子式為______。X有多種同分異構體，其中滿足下列條件的同分異構體共有______種（已知：碳碳叁鍵或碳碳雙鍵不能與羥基直接相連）。
A 除苯環外無其他環，且無－O－O－鍵
B 能與FeCl3溶液發生顯*反應
C 苯環上一*代物只有兩種
【回答】
【*】 (1). 
(2). 
(3). 
(4). 
(5). C8H6O3 (6). 9
【解析】
【分析】
（1）根據逆合成分析法，結合G的結構簡式及A轉化到B的條件可知，*苯的鄰位發生了溴代反應，即*苯與溴單質在鐵作催化劑時，發生取代反應生成
，則B的結構簡式是
，結合C的分子式知，
在二氧化錳作用下被氧氣氧化為C的結構簡式為
；
(2) 根據逆合成分析法，G的結構簡式
，結合已知給定信息可知F為
，則E為
，由轉化關係可知
可由
與HBr發生加成反應得到，據此分析；
(3)根據題給已知信息和G的結構簡式
，知H為
， 
發生分子內酯化反應生成J的結構簡式為
；
（4）C為
，根據給定信息可知，X的結構簡式為：
，再結合等效*思想書寫符合條件的同分異構體。
【詳解】根據上述分析可知，
（1）由A
B的條件，以及A、G的結構簡式和B的分子式可知，B的結構簡式為：
，再由B
C，根據反應條件和C的分子式可知，C為
，
故*為：
；
；
（2）D生成E的化學方程式為：
，
故*為：
；
（3）由G
H
J，以及所給已知，可知H為
，再脱水得到J，則J為
，
故*為：
；
（4）根據
，X的結構簡式為：
，則分子式為：C8H6O3；X的同分異構體中，能與FeCl3溶液發生顯*反應，説明與苯環直接相連的有羥基，利用分子式計算不飽和度是6，除苯環不飽和度4之外，不飽和度是2，苯環上的一*代物只有兩種，先從對位的二取代物入手，除含有*羥基之外還有羰基和醛基，滿足條件的只有1種；再苯環上的三取代物，取代基可能是一個*羥基和兩個醛基，滿足條件的2種；苯環上的三取代物，取代基還可能是兩個羥基，一個醚鍵和一個碳碳三鍵，滿足條件的2種；最後就是苯環上的四取代物，取代基為三個羥基和碳碳三鍵，滿足條件的有4種；總共1+2+2+4=9種同分異構體，具體包括
、
、
、
、
、
、
、
、
，共9種，
故*為：C8H6O3；9。
【點睛】本題的難點是滿足條件的同分異構體的書寫，關於同分異構體的判斷是有機推斷常考點，其判斷方法通常有：
知識點：烴的衍生物單元測試
題型：綜合題
國文精選館
