問題詳情:
洛索洛**可用於緩解類風濕*關節炎、肩周炎等炎症。化合物I是合成該*物的一種中間體,合成I的路線如下。回答下列問題:
已知:①(R′可以為H)
②RBrRCOOH
③+
(1)A的名稱為________,H中所含官能團的名稱為_____________。
(2)D→E的化學方程式為____________;F+ H→I的反應類型為_____________。
(3)寫出符合下列條件的D的同分異構體:(填結構簡式寫出一種即可)_____。
①屬於芳香族化合物
②能發生水解反應和銀鏡反應
③核磁共振*譜有4組峯,峯面積比為6:2:1:1
(4)參照上述流程,設計由2-溴**和乙*乙酯為原料製備的合成路線(其他試劑任選)_______。
【回答】
苯*醛 酯基、(*)羰基 +CH3OH+H2O 取代反應 或 CH3COOCH2CH3
【解析】
根據合成路線分析可知,E發生取代反應生成F,則E為,E由D和CH3OH在濃硫*、加熱的條件下發生酯化反應生成,則D為,A的分子式為C7H6O,A發生已知反應①生成B,B與HBr生成C,C發生已知反應②生成D,則C為,B為,A為,G發生已知反應③生成H,H與F在一定條件下發生取代反應生成I,據此分析解答問題。
【詳解】
(1)由上述分析可知,A為,名稱為苯*醛,H的結構簡式為,其中所含官能團的名稱為酯基、(*)羰基;
(2)D和CH3OH在濃硫*、加熱的條件下發生酯化反應生成E,反應的化學方程式為+CH3OH+H2O,H與F在一定條件下發生取代反應生成I;
(3)D為,其同分異構體中,屬於芳香族化合物,能發生水解反應和銀鏡反應,説明苯環上連有—OOCH,且核磁共振*譜有峯面積比為6:2:1:1的4組峯,則滿足條件的結構有或;
(4)結合上述流程,由2-溴**和乙*乙酯為原料製備的合成路線可設計為:CH3COOCH2CH3。
知識點:有機物的合成與推斷
題型:推斷題