他米巴羅汀是一種對白血病、阿爾茨海默症等疾病具有較好治療效果的*物，其一種合成路線：回答下列問題：（1）A的結...

問題詳情：

他米巴羅汀是一種對白血病、阿爾茨海默症等疾病具有較好治療效果的*物，其一種合成路線：

回答下列問題：

（1）A的結構簡式是_________，C中含氧官能團的名稱是_________

（2）①和③的反應類型分別是_________

（3）下列說法正確的是_________（填標號）。

a．A爲苯的同系物b．B的一*代物有5種

c．1molC最多可與2molNaOH反應d．弱鹼*條件有利於反應⑤進行

（4）草酰*與乙二*()反應可得到一種六元環狀化合物，該反應的化學方程式爲_________

（5）化合物W與C互爲同分異構體，且滿足下列條件：①屬於芳香族化合物且能與NaHCO3反應：②能發生銀鏡反應；③**條件下可發生水解反應，其產物能之一與FeCl3發生顯*反應，則W共有_________種，其中一種核磁共振*譜爲1：2：2：2：1，其結構簡式爲__________。

（6）參照上述合成路線，設計由苯和1，3－丁二烯合成的路線（其它無機試劑任選）。__________

【回答】

    羧基、酯基    取代反應、還原反應    cd    ＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl    13        CH2=CHCH=CH2Cl－CH2CH=CHCH2ClCl－CH2CH2CH2Cl   

【分析】

(1)~(3)：由流程知，反應②爲苯環上的*化反應，反應③則爲還原反應，反應過程中*基轉化爲氨基，則B爲：，A爲，反應①則是與之間生成，C分子式爲C9H8O4，不飽和度爲6，參照上述合成路線的反應④，用逆合成分析法推知，C爲，據此填空；

(4)參照上述合成路線的反應⑥，類推即可；

(5)限定條件的同分異構體的種類判斷，可從分子式爲C9H8O4，不飽和度爲6切入，找出滿足條件的官能團判斷；

(6)參照題目提供的合成線路，結合逆分析法，找出流程；

【詳解】

(1)由分析知A爲，C爲，則C中含氧官能團的名稱是羧基、酯基；

*爲：；羧基、酯基；

(2)反應①是與之間發生反應得到，苯環上相鄰2個*原子被取代，同時得到*化*，故是取代反應，反應③過程中*基轉化爲氨基，去氧得*，則③爲還原反應；

*爲：取代反應、還原反應；

(3)a．A爲，苯環所連並不是*基，故不是苯的同系物，a錯誤；

b．B爲，分子內有7種*原子，故一*代物有7種，b錯誤；

c．C爲，1molC最多可與2molNaOH反應，c正確；

d．反應⑤是取代反應，除了得到有機產物外，還有HCl生成，故弱鹼*條件有利於反應⑤進行，d正確；

*爲：cd；

(4)草酰*與乙二*()反應由反應⑥類推即可，發生取代反應，可得到一種六元環狀化合物和HCl，該反應的化學方程式爲＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl；

*爲：＋H2N－CH2－CH2－NH2→＋2HCl；

(5)化合物W與C互爲同分異構體，分子式爲C9H8O4，不飽和度爲6，且從滿足下列條件可知其含的基團或官能團：由“①屬於芳香族化合物且能與NaHCO3反應”知含羧基：由“②能發生銀鏡反應”知含-CHO；由“③**條件下可發生水解反應，其產物能之一與FeCl3發生顯*反應”知含*酯基，由於是6個不飽和度，故其必定含***酯基、羧基，則W的結構存在以下二種情況：一是可看作苯環上的1個*原子被取代所得，共3種同分異構體，即苯環上2個取代基位於鄰、間、對位3種情況，另一種是苯環上有3個取代基，分別是、-COOH和-CH3，結構的苯環上再引入-CH3有2種、結構的苯環上再引入-CH3有4種、結構的苯環上再引入-CH3有4種、則滿足條件的同分異構體共有13種，其中一種核磁共振*譜爲1：2：2：2：1，其結構簡式爲；

*爲：13種；；

(6)參照上述合成路線的反應①，用逆合成分析法，要得到，需和ClCH2CH2CH2Cl在AlCl3條件下反應，Cl－CH2CH2CH2Cl則可以由CH2=CHCH=CH2與*氣先進行1,4-加成得ClCH2CH=CHCH2Cl、後ClCH2CH=CHCH2Cl與*氣加成所得，由苯和1，3－丁二烯合成的路線爲：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl；

*爲：CH2=CHCH=CH2ClCH2CH=CHCH2ClClCH2CH2CH2Cl。

知識點：有機物的合成與推斷

題型：推斷題