問題詳情:
有機物M對番茄灰黴菌有較好的抑菌活*,其合成路線如圖所示。
資訊:I.
II.
請回答下列問題:
(1)已知A遇FeCl3溶液顯紫*,寫出有機物A的結構簡式__。
(2)指出B→C的反應類型__。
(3)若線路中步驟I和II順序顛倒,分析有機物B中可能受影響的官能團名稱爲__,理由__。
(4)寫出符合下列條件的C的任意一種同分異構體的結構簡式__。
①遇FeCl3溶液發生顯*反應
②在鹼*條件下能水解
③分子中含有4種不同化學環境的*原子
(5)寫出F與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式___。
(6)寫出E與G反應生成M的化學方程式__。
(7)已知:CH3CH2CNCH3CH2COOH,請以、CH2=CHCN和CH3CH2OH爲原料,選用必要的無機試劑合成,寫出製備的合成路線流程圖___(要求:有機物用結構簡式表示,用箭頭表示轉化關係,箭頭上或下注明試劑和反應條件)。
【回答】
(1). (2). 取代反應 (3). 羥基 (4). 苯*具有較強還原*,易被氧化或濃HNO3具有強氧化* (5). 或 (6). +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (7). +H2O (8). CH2=CHCN或
CH2=CHCNCH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3
【解析】
【分析】
根據B的結構簡式,可判斷A的結構簡式爲;根據已知資訊I,可判斷C爲;反應II爲*基的取代反應,根據M的結構簡式,*基取代後的產物D,其結構簡式爲;根據已知資訊II,則E爲;F到G爲醛基的氧化、*化,則G的結構簡式爲。
【詳解】(1)已知A遇FeCl3溶液顯紫*,則A含有苯環和*羥基,則A的結構簡式爲;
(2)分析可知,C的結構簡式爲,則B→C的反應類型爲取代反應;
(3)若步驟I和II順序顛倒,苯*具有強還原*,則可能被**氧化,受影響的爲*羥基;
(4) C結構簡式爲,分子式爲C8H8O3,其同分異構體符合①遇FeCl3溶液發生顯*反應,含有苯環、*羥基;②在鹼*條件下能水解,含有酯基;③分子中含有4種不同化學環境的*原子,爲對稱結構,羥基與C2H3O2-在苯環的對位,可能結構簡式爲或;
(5)F中含有醛基,能與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成*鹽、氧化亞銅和水,方程式爲+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O;
(6)E、G的結構簡式分別爲、,E中含有氨基,G中含有羧基,可發生中和反應,方程式爲+H2O;
(7)根據合成路線,CH2=CHCN與*氣反應生成CH2Cl-CHClCN,再與在鹼*條件下反應生成,再轉化爲羧基,與乙醇發生酯化反應即可,流程爲CH2=CHCN或
CH2=CHCNCH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH3。
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