問題詳情：
抗癌*物樂伐替尼中間體M的合成路線如下：
已知：
i. 
(R代表烴基)
ii. 有機物結構可用鍵線式表示，如(CH3O)3CH的鍵線式爲
(1)A中含有苯環，兩個取代基處於鄰位，A中含有的官能團名稱是 _______。血液中A的濃度過高能使人中毒，可靜脈滴注NaHCO3溶液解毒。A與NaHCO3反應的化學方程式是_______。
(2)B生成C的過程中，B發生了_____(填“氧化”或“還原”)反應。
(3)D生成E的化學方程式是________。
(4)寫出符合下列條件的D的其中一種同分異構體的結構簡式________。
①分子中含有*基且直接連在苯環上
②核磁共振*譜圖顯示苯環上有兩種化學環境相同的*原子
③不能與FeCl3溶液發生顯*反應
(5)F的核磁共振*譜圖中有三組峯，峯面積之比爲2:1:1，F生成G的化學方程式是_____。
(6)H生成J的化學方程式是_______。
(7)已知E+K→L+CH3OH，K的結構簡式是________。
【回答】
【*】 (1). 羥基、羧基 (2). 
+NaHCO3→
+H2O+CO2↑ (3). 還原 (4). 
+CH3OH
+H2O (5). 
或
或
或
(6). HOCH2CH2CH2OH+O2
OHCCH2CHO+2H2O (7). 
+ 
+H2O (8). 
【解析】
【分析】
合成E的路線: A分子式爲C7H6O5，根據（1）資訊，A含有苯環、兩個取代基（處於鄰位），則A分子中的兩個官能團只能是-OH和-COOH，所以A爲
；A→B是苯環上的*化反應，根據L的結構可知，*化的位置在羧基的對位，所以B爲：
；對比L可知，B→C是-NO2的還原，所以C爲:
；反應C→D，先按資訊 i. 
(此處R代表爲-CH3)方式反應，再將產物*化後得D：
；D再與*醇發生酯化反應得E：
。
合成K的路線：F分子式爲C3H8O2，已飽和，能氧化成G（失4個H），並進一步氧化成H（加2個O），結合小題（5）資訊可知：F、G、H分別爲HOCH2CH2CH2OH、OHCCH2CHO、
；根據E結構可對L分子沿虛線處切割：
，再根據(7)資訊（E+K→L+CH3OH）和K的分子式（C8H10O5），可推出K的結構簡式是
；根據J的分子式和K的結構可對K分子沿虛線處切割：
，從而推出J的結構爲：
。
在以上推導的結果基礎上，可對各個小題進行解答。
【詳解】（1）根據以上分析推導的結果可知：A爲
；因爲**強弱關係爲：羧基>碳*>*羥基，所以A與NaHCO3反應的化學方程式是：
+NaHCO3→
+H2O+CO2↑，故*爲：羥基、羧基 
+NaHCO3→
+H2O+CO2↑
（2）B生成C的過程中，B失去2個O，加了2個H，加*失氧是還原反應，故*爲：還原
（3）根據以上分析推導的結果可知： D爲
，E爲
，反應爲：
+CH3OH
+H2O，故*爲：
+CH3OH
+H2O
（4）由條件①分子中含有*基且直接連在苯環上，結合D的結構
可知，苯環上的取代基由一個不飽和度，而*基不飽和度爲1，所以其它取代基均飽和，
再根據條件②（核磁共振*譜圖顯示苯環上有兩種化學環境相同的*原子）
和③（不能與FeCl3溶液發生顯*反應），可推出符合條件的D的同分異構體的結構簡式爲：
或
或
或
，故*爲：
或
或
或
(5) 根據以上分析推導的結果可知：F、G分別爲HOCH2CH2CH2OH、OHCCH2CHO，則F生成G的化學方程式是：HOCH2CH2CH2OH+O2
OHCCH2CHO+2H2O，故*爲：HOCH2CH2CH2OH+O2
OHCCH2CHO+2H2O
(6) 根據以上分析推導的結果可知：H爲
，J爲 
，H生成J的化學方程式是：
+ 
+H2O，故*爲：
+ 
+H2O
(7) 根據以上分析推導的結果可知：K的結構簡式是：
，故*爲：
【點睛】1．進行有機推導時，要充分結合題乾和小題中所給資訊，根據實際情況採用正向、逆向或正逆結合進行推導。本題生成E的線路主要採用正向推導，也結合了逆向推導，生成K的線路採用正逆結合推導。
2．有機反應一般結構變化比較小，可採用切斷法對複雜分子進行分析，推出合成它的較小分子。本題J和K的推導是難點，如果採用分析中所用的切斷法，則較易推出其大致結構，再根據其它資訊就可以推出其結構。
知識點：烴的衍生物單元測試
題型：推斷題
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