問題詳情:
高血脂嚴重影響人體健康,化合物E是一種臨牀治療高血脂症的*物。E的合成路線如下(部分反應條件和試劑略):
請回答下列問題:
(1)試劑I的名稱是 ,試劑II中官能團的名稱是 ,第②步的反應類型是 。
(2)第①步反應的化學方程式是 。
(3)第⑥步反應的化學方程式是 。
(4)第⑦步反應中,試劑III為單*代*烴,其結構簡式是 。
(5)C的同分異構體在**條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環,且X和Y的核磁共振*譜都只有兩種類型的吸收峯,則X與Y發生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是 。
【回答】
【*】
(1)*醇,溴原子,取代反應
(2)
(3)
(4)
(5)
【解析】本題以*二*衍生物合成法為載體,考查(1)有機化學的基本知識(命名、反應)。(2)閲讀信息的能力。(3)觀察、對比、推理的能力。反應①為酯化反應。反應②(Williamson醚合成)和③(*二*衍生物的*基化)雖然是陌生的反應,但反應物、試劑和產物都已經給出,實際上難度不大。反應④和⑤是酯的鹼*水解再*化。反應⑥(脱羧)在信息中給出。⑦需要學生通過觀察對比得出結論。
(1)前兩空為基礎知識,解析略。第三空,對於反應②,通過觀察對比反應物與產物的結構,可以發現Na原子被基團所取代,符合取代反應的定義。
(2)酯化反應的書寫,屬於基礎知識,解析略。
(3)套用題目信息,脱去一個羧基放出二氧化碳得到產物。
(4)通過觀察對比D(見(3)的*)與E的結構,發現E比D多出一個*基,而這個*基一定來自試劑Ⅲ。又因為試劑Ⅲ是單*代*烴,故只能是***。
(5)C的該同分異構體分子式中有5個O,能水解成三個分子,其中一個是醇(),一個是羧*(X),而Y也能與X發生縮聚反應,故Y也是一個醇。換言之,C的該同分異構體中應該含有兩個酯基,X中應該含有兩個羧基。故三個水解產物的分子式之和,應該是C的該同分異構體的分子式加上2分子水,即。其中X根據核磁共振信息,只能是對苯二**:
從分子式的總和減去已知的兩個分子,Y的分子式為C2H6O2。因為Y必須含有醇羥基,且核磁共振只有兩組*,故Y是乙二醇HOCH2CH2OH。對苯二**和乙二醇的縮聚產物見(5)的*。這一產物就是滌綸。
知識點:有機物的合成與推斷
題型:推斷題