問題詳情:
抗癌*物樂伐替尼中間體M的合成路線如下:
已知:
i. (R代表烴基)
ii. 有機物結構可用鍵線式表示,如(CH3O)3CH的鍵線式為
(1)A中含有苯環,兩個取代基處於鄰位,A中含有的官能團名稱是 _______。血液中A的濃度過高能使人中毒,可靜脈滴注NaHCO3溶液解毒。A與NaHCO3反應的化學方程式是_______。
(2)B生成C的過程中,B發生了_____(填“氧化”或“還原”)反應。
(3)D生成E的化學方程式是________。
(4)寫出符合下列條件的D的其中一種同分異構體的結構簡式________。
①分子中含有*基且直接連在苯環上
②核磁共振*譜圖顯示苯環上有兩種化學環境相同的*原子
③不能與FeCl3溶液發生顯*反應
(5)F的核磁共振*譜圖中有三組峯,峯面積之比為2:1:1,F生成G的化學方程式是_____。
(6)H生成J的化學方程式是_______。
(7)已知E+K→L+CH3OH,K的結構簡式是________。
【回答】
【*】 (1). 羥基、羧基 (2). +NaHCO3→+H2O+CO2↑ (3). 還原 (4). +CH3OH+H2O (5). 或或或 (6). HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO+2H2O (7). + +H2O (8).
【解析】
【分析】
合成E的路線: A分子式為C7H6O5,根據(1)信息,A含有苯環、兩個取代基(處於鄰位),則A分子中的兩個官能團只能是-OH和-COOH,所以A為;A→B是苯環上的*化反應,根據L的結構可知,*化的位置在羧基的對位,所以B為:;對比L可知,B→C是-NO2的還原,所以C為:;反應C→D,先按信息 i. (此處R代表為-CH3)方式反應,再將產物*化後得D:;D再與*醇發生酯化反應得E:。
合成K的路線:F分子式為C3H8O2,已飽和,能氧化成G(失4個H),並進一步氧化成H(加2個O),結合小題(5)信息可知:F、G、H分別為HOCH2CH2CH2OH、OHCCH2CHO、;根據E結構可對L分子沿虛線處切割:,再根據(7)信息(E+K→L+CH3OH)和K的分子式(C8H10O5),可推出K的結構簡式是;根據J的分子式和K的結構可對K分子沿虛線處切割:,從而推出J的結構為:。
在以上推導的結果基礎上,可對各個小題進行解答。
【詳解】(1)根據以上分析推導的結果可知:A為;因為**強弱關係為:羧基>碳*>*羥基,所以A與NaHCO3反應的化學方程式是:+NaHCO3→+H2O+CO2↑,故*為:羥基、羧基 +NaHCO3→+H2O+CO2↑
(2)B生成C的過程中,B失去2個O,加了2個H,加*失氧是還原反應,故*為:還原
(3)根據以上分析推導的結果可知: D為,E為,反應為:+CH3OH+H2O,故*為:+CH3OH+H2O
(4)由條件①分子中含有*基且直接連在苯環上,結合D的結構可知,苯環上的取代基由一個不飽和度,而*基不飽和度為1,所以其它取代基均飽和,
再根據條件②(核磁共振*譜圖顯示苯環上有兩種化學環境相同的*原子)
和③(不能與FeCl3溶液發生顯*反應),可推出符合條件的D的同分異構體的結構簡式為:或或或,故*為:或或或
(5) 根據以上分析推導的結果可知:F、G分別為HOCH2CH2CH2OH、OHCCH2CHO,則F生成G的化學方程式是:HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO+2H2O,故*為:HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO+2H2O
(6) 根據以上分析推導的結果可知:H為,J為 ,H生成J的化學方程式是:+ +H2O,故*為:+ +H2O
(7) 根據以上分析推導的結果可知:K的結構簡式是:,故*為:
【點睛】1.進行有機推導時,要充分結合題乾和小題中所給信息,根據實際情況採用正向、逆向或正逆結合進行推導。本題生成E的線路主要採用正向推導,也結合了逆向推導,生成K的線路採用正逆結合推導。
2.有機反應一般結構變化比較小,可採用切斷法對複雜分子進行分析,推出合成它的較小分子。本題J和K的推導是難點,如果採用分析中所用的切斷法,則較易推出其大致結構,再根據其它信息就可以推出其結構。
知識點:烴的衍生物單元測試
題型:推斷題